Ich veröffentlichte Jillsville am 14. August 2002 als kostenpflichtige Schrift. Der Name stammte aus meinem früheren Spiel mit dem weichen „Jill“-Klang in Jillican. Ich hatte Coolsville erwogen, weil ich etwas wollte, das nach einer coolen Stadt klang, aber Jillsville erschien markanter. Zunächst gab es zwei Schnitte, Regular und Bold, die so leicht waren, dass sie sich nur minimal unterschieden. Das Design selbst entstand aus einem Fehler mit Schreibmaschine und Kohlepapier: Übereinander getippte Buchstaben hinterließen kleine Ringformen, die die Buchstabenformen inspirierten.

Am 14. September 2009 erweiterte Version 3 den Zeichensatz um weitere lateinische Akzente und Interpunktion und führte klassenbasiertes Kerning ein. 2017 beschloss ich, dass die Schrift mehr als Anpassungen brauchte, und baute sie von Grund auf neu auf. Die neue Jillsville wuchs auf sieben Strichstärken mit passenden Kursiven, erneuerten Abständen, ersetzter Interpunktion und Bruchunterstützung. Außerdem ergänzte ich Griechisch und Kyrillisch. Die Buchstabenformen wurden so umfassend überarbeitet, dass das Ergebnis im Wesentlichen eine neue Schrift war, auch wenn eine Spur Ähnlichkeit zum Original blieb.

Version 4.1 vom November 2024 verfeinerte die Benennung, benannte Ultra-Light in Thin um und modernisierte die Gesamtstruktur für Anwendungskompatibilität. Außerdem korrigierte sie die Kodierung des einfachen unteren Anführungszeichens für mehr plattformübergreifende Einheitlichkeit. Jillsville fand nie bemerkenswerte Verwendung in der breiteren Gestaltungswelt. Für mich markierte sie aber einen Übergang vom eigenwilligen Experiment zu einer umfangreicheren mehrsprachigen Familie.