Ich veröffentlichte Sappy Mugs am 25. Februar 2004. Die Idee kam von meiner Gewohnheit, während meiner Arbeit in der Videospielbranche Büro-Whiteboards mit schnellen, oft absurden Skizzen zu füllen. Später übertrug ich dieselbe Energie auf ein Grafiktablett und produzierte kleine Illustrationen, die ich zu einer Dingbat-Schrift zusammenstellte.

Zunächst erschien Sappy Mugs nur als versteckte Seite auf meiner Website, gedacht als eine Art Easter Egg für zufällige Finder. Einige Jahre später stellte ich sie auf Websites für kostenlose Schriften. Die Zeichnungen waren spontan und unbeschwert, ähnlich den Whiteboard-Kritzeleien, die sie inspiriert hatten.

Sappy Mugs erschien mit einer kostenlosen Desktop-Lizenz für kommerzielle Nutzung. Im August 2020 erklärte ich sie für gemeinfrei.