Lancei Expressway em 3 de março de 2005 como uma evolução da minha fonte anterior inspirada em placas de trânsito, Blue Highway. Enquanto Blue Highway se apoiava na aparência áspera e projetada tecnicamente de Highway Gothic, Expressway foi um redesenho completo, e não apenas um refinamento. Eu queria algo que funcionasse tanto em destaques quanto em texto. A estrutura da família era consistente desde o início: sete pesos com itálicos e estilos condensados. Ao contrário de Blue Highway, que tinha apenas uma versão condensada inteiramente em maiúsculas, Expressway oferecia um conjunto completo de pesos condensados, dando mais flexibilidade a quem trabalhava com design. Também acrescentei algarismos de estilo antigo opcionais para ampliar suas possibilidades de uso.
Em 2013, fiz uma atualização com melhorias, embora os detalhes hoje estejam menos claros. Uma reformulação maior veio em 2016, quando reconstruí a família com novas matrizes de interpolação. Isso me permitiu corrigir o espaçamento e os ajustes de pares entre pesos e larguras, mantendo as formas das letras essencialmente intactas. Ao mesmo tempo, ampliei a cobertura de idiomas para incluir grego e cirílico. Tentei melhorar o desempenho técnico sem eliminar o aspecto de blocos que a liga ao letreiramento de placas de trânsito.
O resultado é uma fonte com 28 estilos, abrangendo duas larguras, sete pesos e itálicos. A versão 6.1, lançada em 29 de outubro de 2024, reorganizou os nomes dos pesos para torná-los mais claros: Book passou a Light, Light foi renomeado Extra-Light e Extra-Light passou a Thin. Essa atualização também corrigiu um problema técnico que fazia a largura Normal ser identificada como Expanded em alguns menus. Como em Blue Highway, decidi oferecer Expressway Regular gratuitamente para uso comercial em desktop, enquanto o restante da família permaneceu sob licenciamento padrão. Expressway se tornou um equilíbrio entre sinalização utilitária e tipografia funcional, mantido atual por meio de atualizações sem perder o vínculo com suas origens.