我于2008年5月1日发布了 Sweater School。它旨在捕捉小学教学材料中那种容易亲近的风格。在精神上，它是 Report、Report School 和 Primer 等其他面向学校的字体的近亲。从一开始，Sweater School 就作为包含四种字重和意大利斜体的完整家族发布。我根据使用过我早先学校字体的教师们的请求，加入风格替代字形。
家族一直是商业产品，不过后来也可以通过 Adobe Creative Cloud 获取。我在字体中加入 OpenType 分数，并提供替代字形来增加灵活性。这些替代字形不是以手写范本为基础，而是为了让教师在排版课堂材料时有更多变化和选择。
2021年5月12日，我更新了 Sweater School，细修风格替代字形，使它们在 InDesign 等应用程序中，通过 Stylistic Set #1 能更一致地运作。分数支持扩展为可处理更长的分子和分母。我从 OpenType 功能中移除了上下堆叠式分数，以避免不一致的风格混用，不过仍可通过字形表调用它们。带点的 L 和带短音符的 E 等废弃字符被移除，加入 prime 符号，并修正空格与不换行空格的间距一致性。曲线也经过细修，以消除细小轮廓错误。2024年11月22日，1.301版修复了可能影响网页嵌入的字重值问题，并让名称表更符合现代要求，以改善菜单排序和兼容性。