Ich stellte Jigsaw Trouserdrop am 20. August 1998 vor. Das Design war von meiner Schrift Blue Highway abgeleitet. Ein Freund schlug eine Puzzleschrift vor, was mich dazu brachte, mit puzzleartigen Formen an den Buchstaben zu experimentieren. Eine frühe Version enthielt Kapitälchen, die ich in späteren Veröffentlichungen entfernte. Der Name wurde spontan gewählt und hatte keinen besonderen Bezug zum Design.

Ich verbreitete Jigsaw Trouserdrop ursprünglich mit einer kostenlosen Desktop-Lizenz für kommerzielle Nutzung. Im August 2020 machte ich sie gemeinfrei.