1998年8月20日にJigsaw Trouserdropを発表しました。自分の書体Blue Highwayから派生したデザインです。友人からジグソーパズルのフォントを作ってはどうかと言われ、文字にパズルのような形を加える実験を始めました。初期の版にはスモールキャップがありましたが、後の版では削除しました。名前は思い付きで選び、デザインとの特別な関係はありませんでした。

当初、Jigsaw Trouserdropは商用デスクトップ利用可能な無料ライセンスで配布しました。2020年8月にパブリックドメインへ移しました。