Presenté Dream Orphans el 27 de octubre de 1999 como mi primer intento de crear una tipografía humanista sin remates. El nombre venía de una letra de Ron Sexsmith que me llamó la atención; me gustaba su tono evocador aunque no la entendiera del todo. La fuente se publicó el mismo día que Effloresce, que era básicamente el mismo diseño con remates añadidos. Dream Orphans ofrecía cuatro estilos gratuitos desde el principio: Regular, Italic, Bold y Bold Italic.

Entonces estaba saliendo de mi zona de comodidad. La mayor parte de mi trabajo tendía hacia fuentes de estilo tecno, pero quería probar algo más clásico. El resultado era sincero pero apresurado; el espaciado, las proporciones y la coherencia de los pesos eran deficientes. Aun así, su tosquedad le daba un carácter que no tenían las fuentes comerciales pulidas. Mientras que la mayoría de las fuentes de aspecto rústico de la época eran demasiado refinadas para resultar auténticas, Dream Orphans parecía realmente amateur, lo que encajaba con proyectos de aire casero.

Su popularidad me sorprendió. La veía aparecer con suficiente frecuencia como para cansarme de notar sus defectos. Esa frustración me impulsó a retomar la idea después y crear Dream Orphanage, que buscaba captar el mismo estilo con una ejecución más profesional. El 1 de octubre de 2021 actualicé Dream Orphans ampliando la compatibilidad con idiomas, refinando contornos, engrosando trazos finos, mejorando el espaciado y actualizando las funciones de OpenType. También hice ajustes como eliminar los espolones de la «T» y reducir ligeramente el tamaño de los caracteres mediante cambios de métricas verticales. En noviembre de 2022 puse Dream Orphans en el dominio público.