J’ai publié Should’ve Known le 19 octobre 1999. Le dessin était influencé par Mason et Mason Sans de Jonathan Barnbrook, toutes deux publiées par Émigré au début des années 1990. J’ai emprunté l’idée des formes d’arcs gothiques, mais les ai appliquées à une structure industrielle grossière plutôt qu’aux formes romaines classiques que Barnbrook avait explorées. Le premier glyphe que j’ai dessiné était le M, où l’influence des arcs était la plus visible, et j’ai extrapolé le reste de l’alphabet à partir de là. La première version était brute, mais introduisait une tension inhabituelle entre l’ornement et une géométrie sans finesse.

À sa sortie, j’ai proposé Should’ve Known sous une licence pour applications de bureau, gratuite et autorisant l’usage commercial, ce qui était ma pratique habituelle jusqu’à la fin de 2001. Elle circulait, mais la réalisation initiale limitait son utilité pour la plupart des designers. J’avais inclus un style ombré, mais, sans calques de remplissage appropriés, il apportait peu de valeur pratique et ajoutait de l’encombrement.

Le 20 juillet 2021, j’ai apporté une mise à jour importante au caractère. J’ai supprimé la version ombrée, corrigé les guillemets, réduit la largeur des points de suspension et ajusté les métriques verticales pour une meilleure compatibilité entre navigateurs. J’ai aussi retravaillé l’approche et le crénage, redessiné plusieurs caractères et ajouté des fractions, des ordinaux, des symboles mathématiques et une couverture linguistique plus large. En avril 2024, j’ai placé Should’ve Known dans le domaine public. Le nom venait de la chanson d’Aimee Mann du même titre, que je trouvais adaptée à la nature irrésolue et légèrement contradictoire de la police.