我于1999年10月19日发布了 Should’ve Known。设计受到 Jonathan Barnbrook 的 Mason 和 Mason Sans 影响，两者都由 Émigré 在1990年代初发布。我借用了哥特式拱形的想法，但把它用在粗糙的工业框架上，而不是 Barnbrook 探索过的古典罗马字形。第一个画出的字形是 M，其中拱形影响最明显，随后我从它推导出其余字母。最初版本很粗糙，却引入了装饰与粗钝几何结构之间不寻常的张力。
发布时，我为 Should’ve Known 提供允许商业使用的免费桌面授权，这是我直到2001年末的通常做法。它有所流传，不过早期的制作水准限制了它对大多数设计师的实用性。我曾加入带阴影的款式，但没有适当的填充图层，实际价值很小，还增加了杂乱感。
2021年7月20日，我对字体作了大幅更新。我移除阴影版本，修正引号，收窄省略号，并调整垂直度量，以改善浏览器兼容性。我还重新处理间距和字偶距，重画几个字符，并加入分数、序数、数学符号和更广泛的语言支持。2024年4月，我将 Should’ve Known 放入公共领域。名字来自 Aimee Mann 的同名歌曲，我觉得它适合字体那种悬而未决、略带矛盾的性质。