Should’ve Knownは1999年10月19日に公開しました。1990年代初頭にÉmigréから発表されたJonathan BarnbrookのMasonとMason Sansに影響を受けたデザインです。ゴシックのアーチ形の発想を借りましたが、Barnbrookが探った古典的なローマ字形ではなく、粗い工業的な枠組みに当てはめました。最初に描いたグリフは、アーチの影響が最も分かるMで、そこから残りのアルファベットを発展させました。元の版は粗かったものの、装飾と無骨な幾何学の間に珍しい緊張関係を持ち込みました。

公開時は、2001年末まで私の標準だった、商用利用可能な無料のデスクトップライセンスで提供しました。出回りましたが、初期の仕上がりのため、多くのデザイナーにとって使い道は限られていました。陰影付きのスタイルも含めましたが、適切な塗りのレイヤーがなく、実用的な価値はほとんどなく、余計に複雑にするだけでした。

2021年7月20日に大幅に更新しました。陰影付きの版を削除し、引用符を修正して、三点リーダーを狭くし、ブラウザーとの互換性を改善するため縦方向のメトリクスを調整しました。字間とカーニングも作り直し、いくつかの文字を設計し直して、分数、序数表記、数学記号、より広い言語対応を加えました。2024年4月にShould’ve Knownをパブリックドメインにしました。名前はAimee Mannの同名の曲から取っており、未解決で少し矛盾したフォントの性格に合うと思いました。