Lancei Should’ve Known em 19 de outubro de 1999. O desenho foi influenciado por Mason e Mason Sans, de Jonathan Barnbrook, ambas publicadas pela Émigré no início dos anos 1990. Aproveitei a ideia de formas de arcos góticos, mas a apliquei a uma estrutura industrial rudimentar, em vez das formas romanas clássicas que Barnbrook tinha explorado. O primeiro glifo que desenhei foi o M, em que a influência dos arcos era mais evidente, e, a partir dele, extrapolei o restante do alfabeto. A versão original era tosca, mas introduzia uma tensão incomum entre ornamento e geometria romba.
No lançamento, disponibilizei Should’ve Known com uma licença gratuita de desktop para uso comercial, que era meu padrão até o fim de 2001. Ela circulou, embora a execução inicial limitasse sua utilidade para a maioria dos designers. Eu tinha incluído um estilo sombreado, mas, sem camadas adequadas de preenchimento, ele oferecia pouco valor prático e acrescentava confusão.
Em 20 de julho de 2021, fiz uma atualização substancial na fonte. Removi a versão sombreada, corrigi aspas, estreitei as reticências e ajustei métricas verticais para melhorar a compatibilidade com navegadores. Também retrabalhei o espaçamento e os ajustes de pares, redesenhei vários caracteres e acrescentei frações, ordinais, símbolos matemáticos e suporte mais amplo a idiomas. Em abril de 2024, coloquei Should’ve Known em domínio público. O nome veio da música de mesmo título de Aimee Mann, que achei adequada à natureza não resolvida e ligeiramente contraditória da fonte.