Publiqué Should’ve Known el 19 de octubre de 1999. El diseño estaba influido por Mason y Mason Sans de Jonathan Barnbrook, ambas publicadas por Émigré a principios de los noventa. Tomé la idea de las formas de arcos góticos, pero las apliqué a una estructura industrial tosca, no a las formas romanas clásicas que había explorado Barnbrook. El primer glifo que dibujé fue la M, donde la influencia del arco era más evidente, y desde ahí extrapolé el resto del alfabeto. La versión original era tosca, pero introducía una tensión inusual entre ornamento y geometría roma.
Al publicarla ofrecí Should’ve Known con una licencia gratuita de escritorio para uso comercial, habitual para mí hasta finales de 2001. Circuló, aunque su realización temprana limitaba su utilidad para la mayoría de los diseñadores. Había incluido un estilo sombreado, pero sin capas de relleno adecuadas aportaba poca utilidad práctica y añadía desorden.
El 20 de julio de 2021 le hice una actualización sustancial. Eliminé la versión sombreada, corregí comillas, estreché los puntos suspensivos y ajusté las métricas verticales para mejorar la compatibilidad con navegadores. También reelaboré el espaciado y los ajustes de pares, rediseñé varios caracteres y añadí fracciones, ordinales, símbolos matemáticos y mayor cobertura lingüística. En abril de 2024 pasé Should’ve Known al dominio público. El nombre venía de la canción de Aimee Mann del mismo título, que pensé que encajaba con el carácter sin resolver y ligeramente contradictorio de la fuente.